Pred Montyjem Broganom (Edward Norton) je posljednji dan slobode, poslije kojega se mora javiti u policiju i odslužiti sedmogodišnju zatvorsku kaznu zbog preprodaje droge... Riječ je o šarmatnom mladiću koji je sanjao da postane vatrogasac, baš kao i njegov otac. Nažalost, njegova obitelj morala je založiti svoj kafić u Queensu kako bi Monty ostao na slobodi do početka suđenja. Prije nego što ode u zatvor on želi provesti još jednu noć u gradu sa dvojicom najboljih prijatelja: Frank Slaughtery (Barry Pepper), vrlo uspiješnim biznismenom, i Jacobom Elinskyjem (Philip Seymour Hoffman), profesorom engleskog koji prezire svoje kolege i njihov način života, ali ne želi se odreći profesije. Pred njima je luda noć u kojoj će uživati odlazeći na najatraktivnija mjesta u gradu. Iako svi misle da je to tužna noć za Montyja, on ima plan za koji njegovi prijatelji ne znaju...