Paul Tannek (Jason Biggs), miran i povučen dečko iz američke unutrašnjosti, dolazi u New York na fakultet, a kako bi zadržao stipendiju mora naporno raditi i učiti. Zbog toga ga njegovi cimeri, kojima su na pameti samo tulumi i djevojke, smatraju štreberom i dosadnjakovićem.Na predavanjima Paul upozna Doru Diamond (Mena Suvari), ljubavnicu sarkastičnog i sebičnog profesora književnosti, u koju se i zaljubljuje nakon što je odvede s tuluma na kojem su joj podvalili drogu. Romantična komedija, smještena u sveučilišno okruženje, "Od štrebera do frajera" je klasičan primjer tinejdžerskog filma s prijelaza tisućljeća, komad kvalitetne filmske zabave sa sretnim krajem i porukom o važnosti prave ljubavi kojoj nikad ne smijemo okrenuti leđa. Redateljica Amy Heckerling sjajno je izbalansirala elemente raskalašene fakultetske komedije i dirljivoga ljubavnog filma, a Jason Biggs i Mena Suvari između sebe su stvorili zapaženu međusobnu glumačku kemiju. Uz njih, trebamo spomenuti i simpatične uloge relativno starijih glumaca kao što su Greg Kinnear i Day Aykroyd.