Na Badnjak 1958. godine, na brodu koji plovi za Kubu, nalazi se profesionalni kartaš Jack Weil (R. Redford) i lijepa Šveđanka Bobby Duran (L. Olin). Bobby ga zamoli da za dobru nagradu preveze njezin automobil kroz carinsku kontrolu. Ona mu ne kaže da je u automobilu skriven vojni radio-predajnik, no on to otkrije ali svejedno automobil doveze u Havanu. Kuba je u "predvečerju" Castrove revolucije. Još uvijek vlada general Batista, ali već se vode borbe izvan Havane. Jacka ne zanima politika. Došao je samo s jednim ciljem - da mu vlasnik kockarnice Joe Volpi (A. Arkin) organizira veliku partiju pokera na kojoj će "opelješiti" bogate igrače. Jacku se sviđa Bobby no ona je uz svog muža, uglednog liječnika Artura Durana (R. Julia), uključena u revolucionarni pokret i ništa je drugo ne zanima. Na jednoj manjoj partiji pokera, s nekoliko američkih i kubanskih uglednika, Jack upozna okrutnog policajca pukovnika Menocala (T. Milian) po čijoj je zapovijedi dan prije ubijen Arturo Duran, a Bobby je uhićena i podvrgnuta mučenju. Preko jednog vojnog časnika Jack uredi da Bobby puste iz zatvora. Veliki američki gangster Meyer Lansky (M. Rydell), koji u Havani ima prste u svemu što se događa, poruči Jacku da će velika partija pokera ipak biti organizirana. Istodobno Jack shvati da će zbog ljubavi prema Bobby, koja ne odustaje od revolucionarne borbe, učiniti i ono o čemu nikad nije sanjao... Premda nije bio velik hit u kinima, "Havana" je jedan od najboljih filmova Sydneya Pollacka, "specijaliziranog" za veličanstvene romantične priče (Moja Afrika). Tema je slična onoj iz "Casablance" - glavni je junak i ovdje apolitičan muškarac koji se zbog ljubavi umiješa u politiku, no atmosfera prije prevrata u "Havani" prikazana je realistično i nije ni malo romantična. Robert Redford i Bergmanova glumica Šveđanka Lena Olin sjajan su glumački par.