Četiri mjeseca nakon tragične prometne nesreće u kojoj su poginuli njihovi roditelji 17-ogodišnja Elena i njezin 15-ogodišnji brat Jeremy još se suočavaju s novom stvarnošću. Elena je oduvijek bila briljantna učenica - lijepa, popularna i angažirana u školi i oko prijatelja. No sada se bori da sakrije ogromnu žalost od svijeta koji je okružuje. Novi svijet za nju i brata je dom njihove otkačene, ali jednako shrvane, tetke Jenne koja im se trudi nadomjestiti roditelje u ovim teškim vremenima. Malu utjehu Elena pronalazi u poznatom društvu koje čine najbolja prijateljica Bonnie, suparnica Caroline i bivši dečko Matt. Jeremy je više izložen putu u propast zato što se druži s hašamanima, pa se i sam počne drogirati kako bi sakrio bol koju nosi. Dodatno ga tišti Mattova sestra Vicki koja ga najednom odbija i druži se s njegovim suparnikom Tylerom. Na početku školske godine u Mystic Falls Highu Elena i njezini prijatelji fascinirani su zgodnim i misterioznim novim učenikom Stefanom Salvatoreom. Elena i Stefan odmah osjete privlačnost, no Elenu zbunjuje Stefanovo bizarno ponašanje kada se niotkuda pojavi na grobu njezinih roditelja. Ipak nije ni svjesna da Stefan krije mračnu i smrtonosnu tajnu, a ta je da je on vampir. Na zabavi s krijesovima Elena i Stefan se počnu bolje upoznavati, ali ih prekinu kaos i panika nakon što je Vicki napadnuta i ostavljena da krvari od brutalnog ujeda u vrat. U strahu da zna tko je za to odgovoran Stefan odjuri kući gdje zatekne svog starijeg brata Damona kojeg nije vidio 15 godina. I Damon je vampir, a dvojica braće imaju dugu i gorku povijest. Stefanu se brat ruga zbog odbacivanja vampirske prirode nasilja i brutalnosti, ali razumije opsesiju Elenom, jer sliči ženi koju je Stefan davno volio. Ženi koju je Damon htio za sebe.