Probudivši se jednog jutra Medvjedić Pooh shvati kako je ostao bez meda pa krene nabaviti novu zalihu. Tada sretne magarca Eeyorea i vidi da je ovaj izgubio rep. Pooh, Praščić, Zec, Sova, klokanica Kanga i klokan Roo stižu u pomoć, a Tigra čitava situacija dobro zabavlja. Dječak Christopher odluči organizirati natjecanje, a pobjednik, tj. onaj tko nađe Eeyoreov rep, za nagradu će dobiti svježi ćup meda.