U vrijeme Drugog burskog rata Orlando (Ralph Fiennes), vojvoda od Oxforda, njegova supruga Emily (Alexandra Maria Lara) i mali sin Conrad nađu se u koncentracijskom logoru u Južnoj Africi. Iznenada, burski komandosi napadnu logor, a Emily izgubi život. Dvanaest godina kasnije Orlando formira špijunsku tajnu službu, koju čine agenti; batler Sholu (Djimon Hounsou) i služavka Polly Wilkins (Gemma Arterton). Njegov sin Conrad (Harris Dickinson) želi sudjelovati u borbi, ali Orlando mu zabranjuje da se pridruži britanskoj vojsci jer je obećao Emily da će ga držati što dalje od borbi. Kasnije se otac i sin nalaze s nadvojvodom Franzom Ferdinandom (Ron Cook) i njegovom suprugom Sophie u Sarajevu. Conrad spašava nadvojvodu od Gavrila Principa, koji želi izazvati rat. No ipak, kasnije, igrom slučaja, Princip ubija Ferdinanda i njegovu ženu. Orlando dozna da iza atentata stoji organizacija The Flock, koja planira zaratiti Njemačku, Rusiju i Britaniju. Predvodi je misteriozni Shepherd (Matthew Goode), kojemu je cilj neovisnost Škotske, dok se među njegovim ljudima nalazi i Rasputin (Rhys Ifans), savjetnik ruskog cara.