Macclesfield Town je kub na 14. mjestu League Two i nalazi se točno 61 poziciju iza Boltona, koji drži posljednje mjesto u Premiershipu. Lutalice, kako je nadimak Boltona, prošle su godine došle do polufinala FA Kupa, no tamo ih je potopio Stoke sa 5:0.
Ždrijeb se poigrao malo sa jednima i drugima, naime i prošle sezone, a sad već i prošle godine, Bolton i Macclesfield Town igrali su u Kupu, doduše na FA već Liga Kupu, Bolton je na svom Reebok stadionu bio bolji, pobijedio je 2:1. Nije to bila utakmica gdje je Macclesfield bio bez šanse, do 60. minute čak su i vodili 1:0, jedno od ne tako rijetkih iznenađenja bilo je na pomolu, no trener Coyle je u 2. poluvremenu sa 3 izmjene donio Boltonu potrebnu snagu za preokret. Od prvih 10 FA Kupova čak 6 su osvojili Wanderersi, no to nisu bili Bolton Wanderersi već amaterski klub iz Londona rasformiran 1887. a 2009. godine, nakon 120 godina ponovo oformljen. Bolton Wanderersi prvi put se u FA Kup finalu pojavljuju 1894. godine i gube od Notts Countya, pa 1904. opet su u finalu, samo sad ih pobjeđuje Manchester City. No 1923. godine kad se, odlukom FA finale počinje igrati samo na Wembleyu, Bolton ulazi u povijest kao prvi osvajač FA Kupa na domu engleskog nogometa. Macclesfield Town nije nikad prismrdio finalu, stoga je za očekivati da će Bolton usprkos lošoj formi, danas proći dalje.