Život po špagici bez ikakvih rizika sve je što mladi Reuben (Ben Stiller) zna. Sve o čemu je ikada sanjao bio je život bez previše turbulencija i nepotrebnih rizika te ljupka supruga i sigurna obitelj. No ovaj analitičar rizika za osiguravajuće kuće nije ni slutio kako je takav život čista iluzija sve dok ga na medenom mjesecu Lisa (Debra Messing), ljubav njegova života, nije ostavila zbog instruktora ronjenja. Ostavljen i povrijeđen, Rueben će shvatiti kako je došlo vrijeme da malo začini svoj dosadan i pretjerano siguran život, a odlična prilika za to pružit će mu se kada napokon sretne Polly (Jennifer Aniston), svoju staru školsku simpatiju koja je izrasla u prekrasnu ženu. Na pomolu je avantura njegova života, no pitanje je hoće li "kontrol-frik" Rueben preživjeti turbulencije, rizike i neočekivane zaplete iz svakodnevice lijepe Polly.