Zach Siler možda nije kralj svijeta, ali u mikrokozmosu elitne srednje škole drži sličan položaj zahvaljujući izvrsnom prosjeku ocjena i mjestu kapetana nogometnog tima. No, njegovu će reputaciju uzdrmati to što ga je djevojka Taylor Vaughan napustila radi razmažene MTV-jeve zvijezde Brocka Hudsona . Suočen s time da nema partnericu za maturalnu noć, Zach pristaje na okladu s najboljim prijateljem Deanom Sampsonom koji ga izazove da povede najružniju djevojku u školi i učini je kraljicom maturalne noći. Izbor pada na Laney Boggs , umjetnički "nabrijanu" curu koja u početku Zachove zavodničke pokušaje ne shvaća previše ozbiljno. No, Zach s vremenom uspijeva osvojiti njeno srce, ali se isto tako i sam zaljubi u objekt oklade.