Michael, Kyle, Steve i ostali prijatelji iz ove vesele skupine uživaju u čarima samačkog života, uvjereni kako bračne vode nisu za njih. No sedam godina kasnije situacija se drastično promijenila, a jedini koji još uvijek odolijevaju su Michael i Kyle. Sada Michael mora brzinski navesti Kylea na ženidbu, kako bi pokupio novac od davnašnje oklade i otpisao svoje dugove! Michael (Jerry O'Connell) je dužan pedeset tisuća dolara kasinu. Ipak, nije previše zabrinut jer ga čeka novac od oklade koju je sklopio prije sedam godina s najboljim prijateljima: onaj koji se posljednji oženi, dobit će novac iz njihovog zajedničkog fonda! Na putu do otplate, Michaela ipak čeka veliko iskušenje, i to u obliku prijatelja i zakletog neženje Kylea (Jake Busey) te privlačne Natalie (Shannon Elizabeth), bivše Kyleove djevojke. Michael sklapa dogovor s Natalie, koja mora privesti Kylea u bračnu zajednicu, no problemi se javljaju kada urotnički par počne razvijati uzajamne nježne osjećaje...