Patti (Selma Blair) je žena u ranim tridesetima koja živi u New Yorku. Godinama je pokušavala ostvariti san i postati uspješnom spisateljicom, ali morala se, barem privremeno, odreći pisanja i sad prodaje nekretnine, s čim uopće nije zadovoljna. Život joj otežava i činjenica da joj se i brak pretvorio u rutinu i da ni ona ni suprug više ne mare jedno za drugo.
Dok je bila na koledžu, Patti je bila zaljubljena u Briana (Patrick Wilson), koji se danas može smatrati sretnikom, jer može živjeti od pisanja krimića, ali nezadovoljan je negativnim kritikama za posljednji i dosad najosobniji roman. Patti večera s najboljom prijateljicom Kate (Debra Messing) i naleti na Briana, koji je izišao s prijateljem Murphom (Edward Burns), koji je nekada bio u vezi s Kate.
Dok bivši ljubavnici razgovaraju o prošlosti i putovima kojima ih je život odveo, Patti se ponovno zaljubljuje u Briana, ali oboje se još uvijek bore s razlikama i nesigurnostima koje su ih i prvi put razdvojile.