Judd Hirsch tumači Johna Laceyja, ostavljenog srednjoškolskog nastavnika koji se useljava u omanji, momački stan, odlazi na grupnu terapiju za rastavljene i obudovjele i uči živjeti novim, samačkim životom. Grupu koju polazi jedanput tjedno čine: voditeljica, strastvena Britanka Louise, ljigavi Kirk, neurotični Ralph, ostarjela, ali seksom opsjednuta gđa Philbert, te rastavljena crvenokosa Kate koja je ujedno i potencijalna nova Johnova ljubav. Tijekom serije likovi pomažu jedni drugima u raznim novonastalim situacijama koje su ujedno i urnebesne.
U engleskom jeziku Dear John, osim doslovnog značenja, ima i preneseno kad označava pismo u kojem žena ostavlja muža ili zaručnika, najčešće jer je našla drugoga. Iako je podrijetlo fraze nepoznato, vjeruje se da su je skovali Amerikanci u Drugom svjetskom ratu. Američke trupe dugo su bile stacionirane u Europi ili na Pacifiku pa su njihove supruge odlučile pronaći nove muškarce, a njima poslati oproštajno pismo. Budući da u engleskom jeziku neslužbena pisma najčešće počinju s Dear, a John je možda najčešće englesko ime, zbog učestalosti pismo naslovljeno Dear John dobilo je posebno značenje. S vremenom se pojavila i njegova inačica koja, međutim, počinje s Dear Jane, a piše je muškarac ženi.