Psihijatrica Lucy za mjesec će dana proslaviti 30. rođendan i dogovor koji je sklopila sa svojim cimerom i najboljim prijateljem, slikarom Joeom, prije mnogo godina, možda će sad morati provesti u djelo. Prisegnuli su da će skočiti s mosta u Brooklynu ako do 30. godine ne nađu ljubav. Sad moraju pobijediti svoje strahove i naučiti sve riskirati za ljubav.
Joe se ohrabri na velik korak: napokon uspije razgovarati sa prekrasnom susjedom (Elle Macpherson), ženom koju već godinama slika i promatra kroz prozor. Lucy prekida besmislenu vezu i upoznaje Bwicka (Ben Stiller), ekscentričnog, ali šarmantnog i uspješnog slikara koji bi mogao biti „onaj pravi“. Kako se bliži datum skoka s mosta, sve je izglednije da će Lucy i Joe pronaći pravu ljubav.