Patrick Dempsey je Ronald Miller, maturant koji žudi za tim da postane jedan od najpopularnijih učenika. Njegova kolegica Cindy Mancini (Amanda Peterson) je navijačica i jedna od najpopularnijih djevojaka u školi, ali ona ga gotovo i ne primjećuje. Kada Cindy uništi skupu haljinu, Ronald joj nudi novac koji joj je potreban kako bi kupila novu haljinu pod uvjetom da pristine izlaziti sa njim mjesec dana. Iako je skeptična, Cindy ipak pristane i njen novi dečko postaje baš ono što je očekivao...