Ožujak 1958. Jedan od stanovnika kubanskog grada Holguina je i unuk (A. Mendez) najutjecajnijeg čovjeka u mjestu, vlasnika kockarnice Chea (H. Keitel). I dok njegovi sugrađani iščekuju tko će odnijeti pobjedu u sukobu između pristaša Batistina režima i revolucionara predvođenih Fidelom Castrom čiji je simpatizer i mladić Ricky (G. G. Bernal), dječak sa svojom bakom Betom (D. Bracho) redovito odlazi u kino zanoseći se filmom Julie s glumicom Doris Day. No revolucionari su oštetili električnu centralu te je dječak usred projekcije ostao bez odgovora na pitanje što će se dogoditi s njegovom omiljenom junakinjom. Nadajući se skorom povratku struje, dječak provodi bezbrižnu svakodnevicu među voljenom obitelji i prijateljima pri čemu mu pozornost privuče jedina Amerikanka u gradu, zagonetna Julia (I. Hjejle)...
Priča uz pozadinsku naraciju Tonyja Plane prati prve pubertetske dane jednog od stanovnika kubanskog gradića Holguina uoči Castrove revolucije. Iako je Juan Gerard planirao snimiti film na originalnim lokacijama na Kubi, tamošnje mu vlasti nisu to dopustile te je najveći otok u Velikim Antilima odglumila susjedna Dominikanska Republika (elegantna kamera djelo je snimatelja Kramera Morgenthaua).
U glavnoj je ulozi mladi i vrlo talentirani A. Méndez koji se prvi put pojavljuje pred filmskim kamerama, dok njegovog djeda u filmu tumači cijenjeni američki karakterni glumac H. Keitel (Bugsy, Piano) koji je ujedno i koproducent filma. Međunarodnu glumačku ekipu čine još i Meksikanci G. G. Bernal (Pasja ljubav, Dnevnik Che Guevare) i D. Bracho (I tvoju mamu također, Las Caras de la luna) te Dankinja I. Hjejle (Skagerrak, Mifunes sidste sang). Drama "Cuba Libre" uvrštena je 2003. u službenu konkurenciju Međunarodnog filmskog festivala u Bratislavi, a prikazana je i na Palm Springs Film Festivalu. Redatelj je film posvetio svom ocu.