Harry Agensky (Kirk Douglas) je ostarjeli bivši prvak u boksu koji je preživio moždani udar, ali još uvijek ne posustaje i ne odustaje od svakodnevnih životnih radosti. U staračkom domu uči ponovno govoriti i osjeća se kao u zatvoru. Nemirni duh nije ga napustio i on odluči nagovoriti sina Lancea (Dan Aykroyd) i unuka Michaela (Corbin Allred) da se upuste u pustolovinu.
Njima nije puno trebalo da ga otmu i zajedno krenu iz Kanade na put u Reno, u Nevadi. Cilj im je pronaći dijamant koje je Harry davno sakrio, nakon što je predao namještenu borbu. Lance ne vjeruje u priču o blagu, ali želi krenuti na posljednje putovanje s ocem. Uskoro trojac upada u razne komične situacije, poput one kada su nakon kockanja završili u bordelu u kojem su slušali savjete prostitutke. Na putu će morati učvrstiti obiteljske veze, riještiti stare razmirice i otkriti postoje li djedovi dijamanti uopće.
Kirk Douglas je, kao i lik u filmu, u stvarnom životu preživio moždani udar te mu u ovoj pitkoj komediji nije bilo teško tumačiti lik ostarjelog boksača. Douglas je tumačo uloge kauboja, policajaca, kriminalaca, vikinga, slikara, a na kraju i boksača. Kao i većina starih hollywoodskih zvijezda bio je slamatelj ženskih srdaca, ali i glumac nezaobilazan u filmskoj povijesti, koji je osvojio mnoge prestižne nagrade. Douglasov i Aykordov nastup, kao i onaj Lauren Bacall, još jedne filmske legende, dovoljna je motivacija za gledanje "Dijamanata".