Sedamnaestogodišnji Jones (Elijah Wood) odlučio je odustati od fakulteta te iznajmljuje sobu nastojeći steći životno iskustvo te se okušati u pisanju. Nastojeći dobiti blagoslov svoje majke (Elizaeth Perkins) i pronaći izgubljenog oca, Jones ulazi u vezu s dvije djevojke. Lisa (Mandy Moore) je glumica u problemima, a Jane (Franka Potente) je starija fotografkinja. Nakon što Jane doživi automobilsku nesreću, njezin bivši dečko dolazi kako bi se brinuo za nju. Jones tada shvaća koliko mu je stalo do Jane te uz pomoć čudnog susjeda Brada odlučuje učiniti sve ne bi li ju osvojio.