Nezaustavljivom i nepopravljivom ženskarošu Jacku Jerichou (Robert Downey Jr.) jedini životni cilj je zavesti što više žena. Međutim, u njegov život ulazi lijepa kustosica muzeja Randy Jensen (Molly Ringwald), koja ne pada na njegov šarm i to ga počinje izluđivati. Iskusni zavodnik daje sve od sebe kako bi zadobio njenu naklonost. Nakon što zajedno provedu noć, Randy ne želi Jacku dati svoj broj telefona. On je nastavlja progoniti i saznaje da je njezin otac (Dennis Hopper) alkoholičar i kockar koji mafiji duguje veliku količinu novca. U želji da se približi djevojci za kojom neutješno žudi, odluči pomoći njenom ocu i osloboditi ga duga. Randy nema novca, a ušteđevinu koju je imala izgubila je na riskantnoj kockarskoj igri. Jack odluči prodati svoj automobil i s dobiveni novac uložiti u novu kockarsku igru koja bi mogla ugroziti njihove odnose i živote. Za petama im je neumoljivi sadistički mafijaš Alonzo (Harvey Keitel) koji neće prezati ni od čega da bi došao do svoga novca.
Mlađahni Robert Downey Jr., kojemu inače izvrsno odgovaraju uloge romantičnih zavodnika, sjajno se snašao među starijim kolegama.