Jack (Prinze Jr.) reklamni je stručnjak u ranim tridesetima kojega je život umorio prije vremena; posvetio je život poslu, ali u nj više ne vjeruje, pa je zatočen u krugu navika i rutine. Jednoga dana Jack upoznaje Jill (Manning), prekrasnu djevojku koja se očito ne zna kako snaći u New Yorku; Jack joj pokaže put i odmah ga obori s nogu njezin šarm i životni entuzijazam, iako je on previše ciničan da bi s njome dijelio njezin optimizam.
Kada dozna da Jill treba stan, Jack joj ponudi da ostane kod njega. Iako je odnos trebao biti samo platonski, ubrzo se rađa ljubav. Jill predloži da napišu manifest za odgovoran i suosjećajan suživot i Jackovo se srce otvara, no kad Jill počinje navečer izbivati iz kuće, on posumnja da nešto nije u redu. Isprva Jack sumnja da je Jill upoznala nekog drugog, no istina je mnogo ozbiljnija – ona živi s cističnom fibrozom i unatoč redovitoj terapiji nema više mnogo vremena.