Brendon (J. Zuckerman) nije popularan. Nije visok ni mišićav, nije sportaš, nosi naočale, nema skupi automobil ni skupu odjeću. Podjednako je nepopularan i njegov najbolji prijatelj Tom (N. Fisher). Najljepše cure u školi u najboljem slučaju ih ne primjećuju, a najčešće im se rugaju. Za razliku od Brendana, njegova sestra blizanka Loretta (C. Heidrick) lijepa je i omiljena. Brendan se već navilnuo na svoju sudbinu i pomirio s njom, sve dok jednog dana na izlasku iz metroa nije vidio najljepše stvorenje na svijetu i smrtno se zaljubio na prvi pogled. Jedini on u cijelom gradu nije ju prepoznao: bila je to Twyla (C. Elliott), supermodel i glumica. Nekako u to isto vrijeme vražji "iskušavač" g. Five (R. Townsend) dobio je ultimatum od svog šefa, Mephista (S. Margolin): ako uskoro ne vrbuje jednu dušu, odlazi gorjeti u vječni pakleni oganj. Nakon nekoliko nespretnih i neuspjelih pokušaja g. Five u Brendanu prepozna svoju savršenu "mušteriju"...
Motiv Fausta i Mephista u ovoj je tinejdžerskoj komediji na duhovit i dosjetljiv način izokrenut, pa je tako najveća tinejdžerska boljka - kako se svidjeti - dobila zanimljivu filmsku varijaciju. Udruženja američkih scenarista i redatelja nominirala su Thoma E. Eberhardta za nagrade za najbolju režiju i scenarij.