Dvadesetdvogodišnja Eileen i dalje pati nakon naglog prekida sa svojim dečkom, Russom. Dolazi u New York kako bi posjetila svoga brata, Adama, koji trenutno radi kao pilot za avio-kompaniju. Eileen smatra da je uzrok prekida njezino neiskustvo u seksu, no Adam je uvjerava da to nije sve što muškarac želi od žena. Naravno, Adam samo razmišlja o mogućnosti seksa sa njegovom djevojkom Monom.
U međuvremenu Eileen odluči pronaći nekoga za zabavu i čini se da je našla onog pravog u Mikeu, muškarcu kojeg je slučajno upoznala u autobusu. Stvari se dodatno zakompliciraju nakon što je pronađe bivši dečko.