Možete li nabrojati pet razloga zbog kojih dečko s kojim upravo izlazite baš i nije muškarac vaših snova? Ako je vaš odgovor potvrdan, prestanite ga viđati, savjet je protagonistice ove serije! Naime, nakon niza ljubavnih kalvarija i nedostatka vremena za zabavu, Emily Sanders odlučila je tome stati na kraj i osmisliti svoj, pomalo neobičan pravilnik.
Emily Sanders radi po cijele dane i ne ide joj od ruke pronalazak srodne duše pa je osmislila vlastito pravilo u pronalaženju "onog pravog" – prekinut će bilo kakvu ljubavu vezu ako uspije navesti barem pet razloga zašto ista ne valja. Tridesetogodišnjoj je spisateljici dozlogrdilo izlaziti uvijek s pogrešnim muškarcima pa je nakon prekida šestomjesečne veze sa zgodnim književnikom odlučna u namjeri da od sad pazi na alarmirajuće znakove – razloge protiv, prije no što se spetlja s nekim. Utjehu nakon ljubavnog brodoloma pronađe u društvu prijatelja - homoseksualca Josha i najbolje prijateljice iz djetinjstva Reillyje, uvijek spremne na dobru zabavu i pružanje bezrezervne podrške. No, usprkos svim naporima, Emily se katkad ne uspijeva pridržavati vlastitog pravilnika jer zaista nije lako biti uspješna tridesetogodišnjakinja u potrazi za romancom.
Glavna uloga pripala je jednoj od najperspektivnijih mladih hollywoodskih glumica - Heather Graham. Svoje komičarske sposobnosti već je pokazala u komediji "Say it isn' t so", koju su producirala brać a Farrelly. Također, tu je i uloga Felicity Shagwell, uz komičara Mikea Myersa u hit komediji "Austin Powers: Špijun koji me hvatao", a glumila je i sa Steveom Martinom i Eddiejem Murphyjem u komediji Franka Oza "Bowfinger".
Među ostalim, gledali smo je u hororu "Iz pakla" uz bok Johnnyju Deppu te u drami "Bobby" s gotovo nevjerojatnom skupinom glumaca, poput Anthonyja Hopkinsa i Demi Moore. U "Pet razloga" ostatak glumačke postave čine Smith Cho, Khary Payton ("Latter days") i Nadia Dajani ("View from the top").