Nakon što njegova nekadašnja zaručnica Anabeth (L. Leighton) pogine za vrijeme njihova telefonskog razgovora tijekom vožnje, simpatični Jesse (T. Daly) shrvan tugom i uspomenama počne analizirati svoj ljubavni život. Zaključivši da ni njegova sadašnja veza s romantičnom Hannah (O. D´Abo) ne funkcionira savršeno, Jesse unatoč protivljenju djevojke koju je upravo zaprosio odluči krenuti na put i tijekom nekoliko dana do Anabethine sahrane obići svih preostalih pet djevojaka s kojima je nekad hodao. Nakon razgovora sa svojom starom učiteljicom Hargrove (K. Freeman), Jesse najprije posjeti Marie (M. Rogers), majku tinejdžerice Peri (K. Selverstone) i svoju prvu djevojku s kojom je hodao kad mu je bilo 16 godina. Nakon što mu Marie kaže da je već tada osjetila da je on nesigurna i neodgovorna osoba, te da im ni seks nije bio osobit, razočarani Jesse krene u posjet Lisi (J. Gertz), energičnoj i uspješnoj poslovnoj ženi iz San Francisca. U međuvremenu, dok on u društvu Lisine tajnice Laure (M. Hardin) obilazi svoje stare ljubavi te se prisjeća veze s Anabeth i njezina prekida, Hannah srodnu dušu pronalazi u konobaru Mannyju (N. Lerner)...
Plahog i nesigurnog protagonista tumači T. Daly (Godina kometa, Basic, serije Bjegunac, Od Zemlje do Mjeseca, Uvod u anatomiju), za gostujuću ulogu u seriji Obitelj Soprano 2007. godine nominiran za Emmy, a njegove su partnerice među ostalima O. D´Abo (Conan razarač, Put bez povratka, serija Zakon i red: Zločinačke nakane), M. Rogers (Detektiv i dama, Sati očaja, The Doors, Wedlock, Bijeli pijesak, Austin Powers, tajanstveni tajni agent, Izgubljeni u svemiru, Vrata prema dolje), L. Leighton (serije Beverly Hills 90210, Bostonsko pravo, Zakon i red: Odjel za žrtve). Filmsku glazbu potpisuje Christopher Tyng, a fotografiju Don E. Fauntleroy.