Bradley (Kinnear) nema sreće u ljubavi jer je uvijek traži na pogrešnom mjestu, nada se da će njegov najnoviji pokušaj sa zanimljivom Dianom (Mitchell), završiti bolje nego njegov propali brak. Bivša žena, Kathryn (Blair), ostavila ga je radi druge djevojke, što je uništilo Bradleyevo, ionako slabo, samopouzdanje. Bradleyev prijatelj Harry (Freeman) živi sretno sa svojom ženom Esther (Alexander) i za razlika od Bradleya, njih dvoje se bore sa gubitkom potpuno druge vrste ljubavi.
U isto vrijeme, Oscar (Hemingway) i Chloe (Davalos) su zauzeti prvim koracima u njihovoj vatrenoj vezi. Iako nemaju novca, i male šanse za uspjeh, njih dvoje ne želi odustati od zajedničkog života.