Nakon što ga otac odbaci jer se dao uvući u život kriminala, drski mladi Italoamerikanac Nick (Ben Barnes) poveže se s bostonskom mafijom i uvjeri moćnoga bosa da ima sve potrebno da postane punopravni član mafije.
Kada se ubrzo razočara padajućim statusom nekoć cijenjenoga kriminalnog sindikata, Nick zaobiđe svog bosa te zamoli za pomoć najboljeg prijatelja Georgea (Slaine) kako bi proširio poslovanje organizacije. Nick je isprva uspješan, ali sve se počinje raspadati kada se zaljubi u ljepoticu Ali (Leighton Meester) i odluči se vratiti na pravi put.