Eddie (Ben Stiller) je četrdesetogodišnji vlasnik prodavaonice sportske opreme, koji, čini se, u životu ima sve što se može poželjeti, samo što je još uvijek samac. Njemu to previše ne smeta, ali njegovim roditeljima, pa čak i prijateljima, da. Nakon vjenčanja svoje bivše zaručnice, Eddie upoznaje prekrasnu znanstvenicu Lilu (Malin Akerman), koja se doima predobrom da bi bila istinita. Pogurnut pritiscima, Eddie se vjenča s Lilom za samo šest tjedana, te vrlo brzo uviđa kako je dobio nešto sasvim drugačije od onoga što je mislio. Lila je djetinjasta, nezasitna u krevetu, duguje goleme količine novca, i zapravo nije uopće zaposlena, nego samo volontira. Na bračnom putovanju, slomljeni Eddie upoznaje prizemnu, simpatičnu trenericu lacrossea, Mirandu (Michelle Monaghan), u koju se zaljubljuje. No, tek sada dolazi škakljiv dio - Eddie mora objasniti Lili kako je njihov brak gotov, ali i od Mirande skrivati tajnu zašto je uopće došao u Cabo.
Nepuna dva sata filma proletjet će u trenu. Kao čovjek koji je vrlo dobro znao što od života želi, a što ne, dok ga u suprotno nisu uvjerili njegovi najbliži, briljira sada već legendarni Ben Stiller, a dvije žene između kojih će se naći igraju ljepotice Malin Akerman i Michelle Monaghan.