U ovoj suvremenoj romansi, Penelope je film o nadahnjujućem putovanju, misterioznoj obiteljskoj tajni i moći ljubavi. Kako bi prekinula obiteljsku kletvu, Penelope mora pronaći istinsku ljubav s nekim od ‘njezine vrste’ i shvatiti najdragocjeniju lekciju u životu: ‘Volim se onakvom kakva jesam.’. Penelope Wilhern, rođena u bogatom društvenom okružju, pati od Wilhelmske kletve, koja može biti poništena samo kad pronađe pravu ljubav. Sakrivena na imanju svoje obitelji, usamljena djevojka upoznaje niz prosaca u uzaludnom pokušaju njezinih roditelja da slome kletvu. Svaki prikladni ženik zaljubljuje se u Penelope i njezin pozamašan miraz, sve dok njezina kletva ne bude otkrivena. Lemon, nestašni i nadobudni novinar žute štampe, želi fotografiju tajanstvene Penelope i unajmljuje Maxa da pozira kao potencijalan udvarač kako bi je mogao fotografirati. Zgodni kockar bez imalo sreće, ubrzo shvaća da se zaljubljuje u Penelope, no odlučuje nestati, kako je ne bi razočarao. Razočarana od zadnje izdaje, Penelope odluči živjeti život prema vlastitim standardima. Pronalazi pustolovinu i Annie, svoju prvu prijateljicu, i postane osoba kakva je trebala biti.