Charlieu (Steven Ray) je ovo najgore Valentinovo ikada, njegova prelijepa djevojka Mallory (Josie Maran) mu je upravo dala nogu. Stvari postaju još gore kada ga njegov najbolji prijatelj Nick (Sean Marble) počne voditi od zabave do zabave što dovodi do toga da Charlie primjeti Mallory sa novim dečkom, Curtisom (Scott Hanks).
Ne želeći se pomiriti s gubitkom djevojke svojih snova Charlie smišlja plan. Sprijateljit će se s Curtisom i uvaliti mu laku Jennifer (Victoria Pratt) kako bi sabotirao vezu između Curtisa i Mallory. No kako prijateljstvo između njih dva raste tako Charlie saznaje neke, prije skrivene, stvari o Mallory.