Damon Wayans tumači lik Michaela Kylea, brižnog supruga i glavu obitelji modernog doba koji upravlja kućanstvom na jedinstven način. Dok uči svoje troje djece životnim lekcijama, čini to sa samo sebi sličnom mudrošću, disciplinom i humorom. Janet, ili Jay (Tisha Campbell) kako Michael od milja zove suprugu, nježna je majka njihovo troje djece. Ona zna kako održati ravnotežu između braka, doma i karijere i pritom uvijek imati spremnu doskočicu. Djeca rastu što je najvidljivije kod tinejdžera Jr.-a (George O. Gore II) i Claire (Jennifer Nicole Freeman). Dok ih njihovi poludjeli hormoni vuku u svijet prvih ljubavi i ostalih nepoznanica, nerijetko moraju donositi odluke koje utječu na ostatak njihova života.
Michael se može samo nadati da će njegovi roditeljski savjeti, pomiješani s dozom humora, učiniti od njih odgovorne osobe. U međuvremenu, malena Kady (Parker McKenna Posey), koja rijetko tati prepušta zadnju riječ, prolazi kroz vlastitu fazu odrastanja i kreće u školu. Usprkos svemu, Jr., Claire i Kady znaju da se uvijek mogu osloniti na oca. Katkad se čini da, iako ga to ne pitaju, tata unaprijed zna što im treba i presretan je kad ih može usmjeriti na pravi put - nerijetko na njihovu žalost.
Glumački dar Damon Wayans pokazao je još kao dijete kad je svojom kreativnošću plijenio pozornost roditelja i devetero braće i sestara. Na samom početku karijere 1982. počeo je s nastupima za hvaljeni Saturday Night Live. Tri je sezone Wayans glumio i pisao za Emmyjem nagrađenu seriju "In Living Color" za koju je za istu nagradu i osobno bio dvaput nominiran. Među ostalim televizijskim ostvarenjima uspjeh mu je donijela i serija "Damon" na kojoj je radio kao glumac i izvršni producent. U svibnju 1999. izdao je knjigu Bootleg, humorističnu kompilaciju svoga promatranja obitelji, djece, braka i politike, koja je vrlo brzo postala bestseler.