Unatoč svojoj blagoj prirodi i izvrsnu smislu za humor, ulični zabavljač Josh (Anthony Michael Hall) jednostavno ne može naći djevojku.
Stvari se naoko popravljaju kada njegovi prijatelji Tim (Lord Jamar) i Sean (Ivan Martin) odluče podijeliti svoje zavodničke tajne s Joshom, popraviti njegov imidž i staviti oglas u novine.
Josh uskoro ipak počinje shvaćati da je možda našao ljubav svoga života u samohranoj majci Doreen (Marlo Marron).