Malcolmovi eksperimenti ga odvedu u ured njegove bivše djevojke... Jane Rosenthal – urednica časopisa Belladonna, modnog magazina za žene, i ona ga natjera da pristane na organizaciju „bitke“ čovjeka i stroja - Malova kompjutora protiv stvarne osobe - da vide u kojeg će se od njih žena prije zaljubiti. A Jane će birati...Troya Rollinsa – naciji poznata kao "Dr. Ljubav", eksperta za sve vezano uz ljubav, koji na koledžu predaje kolegij "Povijest i teorija ljubavi u zapadnoj civilizaciji."
Troy se želi natjecati pod uvjetom da ga žena za koju će se natjecati može inspirirati. Ispada da je ona... Samantha Rose – koketna ljepotica. Ona je glumica u predstavi u kojoj publika sudjeluje u komičnome "vjenčanju". Pristat će na sociološki eksperiment i početi provoditi vrijeme s Troyem i... Jerryjem - Malovim kompjutorom, koji djeluje nevjerojatno ljudski u konverzaciji, svaki je dan u kontaktu sa Samanthom, koja misli da on-line razgovara s muškarcem...
S vremenom Mal počne igrati ulogu Jerryja, prerušavajući se i razgovarajući kao Jerry sa Samanthom licem u lice. Bitka počinje kad se i Troy i Mal, pa i Jerry, zaljube u Samanthu. Sve vodi ludomu svršetku, kao što biva u komedijama, vjenčanju – ali na ovome vjenčanju nije jasno tko će se oženiti kime.