Njujorški kazališni redatelj Andre Gregory 1989. započeo je pripreme za postavljanje Čehovljeve drame "Ujak Vanja", prema adaptaciji Davida Mameta. U jesen 1991. predstava je doživjela premijeru, ali ne u običnom kazalištu, već u trošnoj kinodvorani na Times Squareu. Na predstavu je dolazilo samo 20-30 gledatelja koji su bili smješteni na pozornici i donekle su bili dio predstave. Glumci su nosili vlastitu odjeću, a na sceni je bilo samo nekoliko stolova i stolaca. Svaki čin se odigravao na drugom dijelu pozornice, te je publika sa stolcima pratila glumce. Nakon dvije godine igranja ozbiljno se počelo govoriti o snimanju filma koji bi režirao Louis Malle, i sam oduševljen predstavom. Gregory i Malle su 1981. već surađivali na filmu "My Dinner With Andre" (scenarist i glumci su bili Gregory i Wallace Shawn). Umjesto kinodvorane, koja nije bila pogodna za snimanje, predstava se za film preselila u nekadašnje kazalište New Amsterdam koje je bilo jednako trošno. Snimanje je započelo 5. svibnja 1994. i trajalo je samo dva tjedna.
U neku ruku ovo je dokumentarni film o pripremi drame (glume isti glumci iz kazališta, a i redatelj Andre Gregory glumi sebe), te on čak i započinje izrazito dokumentaristički, nalaženjem glumaca prije probe. Kako je prisutan i gost na probi, tako gledatelj dobiva podatke o predstavi zajedno s njim. Međutim, s početkom probe gubi se i dokumentarizam. Malle režijom uvlači gledatelje u Čehovljevu dramu i uskoro se zaboravlja da je riječ o kazališnoj probi, iako glumci ne nose kostime, već svoju odjeću. No, u zbilju nas vraćaju stanke među činovima, te ponekad dio scenografije ili vanjski šumovi. Kreacije glumaca su na visokoj razini i iako je njihova gluma ponajprije kazališna, kao protutežu tome imamo izrazito filmsku režiju.