16-godišnji Jack i 13-godišnji Bobby McCallister sinovi su ekscentrične dr. Grace McCallister, koja za njih ima vrlo ambiciozne planove. U gradiću Hart u Missouriju upoznajemo međusobne odnose dvojice braće, ali i ljudi koji formiraju njihove vrijednosti i osobnosti. Među njima je i Jackov najbolji prijatelj Marcus Ride, prelijepa vršnjakinja Courtney Benedict te Courtneyn otac Peter Benedict, naočiti privremeni dekan na Sveučilištu Plains State gdje je Grace uvažena i stroga profesorica povijesti.
Prvog Bobbyjevog dana u srednjoj školi Jack osjeća teret mlađeg brata. Grace očekuje da Jack, popularni školski sportaš, pomogne Bobbyju da ga učenici prihvate, no Jack može misliti samo na Courtney, a mlađi brat samo ga sramoti. Kad se Bobby nađe u ozbiljnoj nevolji, spašava ga baš Jack. Iako Grace ne želi da Bobby nauči teške životne lekcije bez njezine zaštite, Jack je prisiljava da se suoči s vlastitim slabostima i mlađemu sinu pruži potrebnu pažnju.
Radnja se zatim seli u 2049. godinu. Osoblje Bijele kuće i prva dama obraćaju se javnosti i govore o čovjeku koji je prebrodio i ono nemoguće te postao jedan od najvećih vođa svoga vremena...
Autor serije "Jack i Bobby" je Greg Berlanti, poznat po uspješnim serijama poput "Dawson's Creek", "Everwood" i "Braća i sestre". Serija prati odrastanje i sazrijevanje dva mladića kroz srednju školu. Mnogo konflikta stvoreno je između braće i njihove majke Grace. Njihova priča o odrastanju prikazuje se paralelno sa serijom intervjua koje daje predsjednik McCallister, a do kraja prve sezone nije poznato tko je od dva brata postao predsjednik.