Newyorški redatelj televizijskih reklama Dag (R. Eldard) u vezi je s kolegicom Halley (K. Sedwick). Dagu je teško biti vjeran jednoj ženi te se povremeno upušta u jednonoćne pustolovine. Njegov je najbolji prijatelj glumac Peter (P. Breen) koji obožava svoju djevojku balerinu Rebeccu (M. Shelton). Kada Halley i Peter doznaju da je Dag proveo noć s Rebeccom, gorko će se razočarati u ljubav, ali će im sudbina namijeniti nove veze. Halley će upoznati čelista Andrea (T. Diggs), dok će Petera u zrakoplovu privući Andreova supruga Colleen (S. Choudhury). Ostavljeni Dag upoznat će konobaricu u kuglani Paulu (M. Tomei) kojoj će se, s druge strane, svidjeti Peter...
Ambiciozni dvojac (režiser Fisher Stevens, scenarist i glumac Patrick Breen) poigrao se različitim žanrovima i vizualnim eksperimentiranjem opisujući ljubavne zavrzlame mladih Newyorčana.Film pritom spaja elemente crnog humora, komedije apsurda i tragikomedije. Osim P. Breena u ulozi nesretno zaljubljenog Petera, u filmu glumi i njegov kolega iz serije Kevin Hill T. Diggs (How Stella Got Her Groove Back, serija Kevin Hill), R. Eldard (Delivered, serija Hitna služba), dobitnica Zlatnog globusa za seriju The Closer K. Sedgwick koja je uspješnu karijeru na velikom ekranu (Samci, Fenomen) zamijenila televizijom, zatim M. Shelton (Pleasantville, Nikad se nisam poljubila) te oskarovka M. Tomei (Moj rođak Vinny, U zamci). Film je nagrađen na međunarodnom filmskom festivalu Festroia u Portugalu.