Prvi svjetski rat. Židovski brijač (C. Chaplin) spašava život visoko pozicioniranom časniku tomanijske vojske Schultzu (R. Gardiner). Zaradi usput amneziju i završi u bolnici. Dvadesetak godina kasnije Tomanijom vlada diktator Adenoid Hynkel (C. Chaplin) koji je zajedno sa suradnicima, među kojima se posebno ističu Garbitsch (H. Daniell) i Herring (B. Gilbert), uspostavio strahovladu. Hynkel je posebno okrutan prema Židovima nad čijim se getom stalno iživljava. Jednoga dana, židovski brijač pobjegne iz bolnice i vrati se u svoju četvrt, nesvjestan promjena koje su se u međuvremenu dogodile. Schultzova zahvalnost brijaču i njegovim poznanicima neko vrijeme omogućuje normalan život, no ne prođe dugo i uhićeni su i on i Schultz...
Okoristivši se fizičkom sličnošću s Adolfom Hitlerom, koji se u filmu zove Adenoid Hynkel, Chaplin se duhovito ali iznimno mudro oborio na Hitlerovu nacističku Njemačku, riskirajući svojim jasnim protivljenjem Hitleru, u doba kad su se mnogi još kolebali. Legendarni filmaš počeo je realizirati "Velikog diktatora" još 1937. godine, u doba kada većina zapadnih država nije imala jasan stav spram Hitlerove Njemačke. Dovršen 1940., kada je rat već bjesnio, "Veliki diktator" je prerastao u veliki hit, sjajno korespondirajući s promjenom stavova službene politike, no Chaplin je kasnije izjavio da nikad ne bi snimio film da je znao prave razmjere Hitlerove strahovlade.
Glavnu žensku ulogu odigrala je P. Goddard, Chaplinova partnerica i muza s kojom se tajno vjenčao još 1936. da bi je javnosti predstavio kao suprugu upravo na njujorškoj premijeri "Velikog diktatora". Zanimljivo, Adolf Hitler se preko Portugala uspio dokopati kopije filma te ga, navodno, pogledao čak dvaput, no njegovo mišljenje o filmu ostaje nepoznanicom. Inače, u Španjolskoj je film prikazan tek nakon Francove smrti dok su u Italiji, sve do prije nekoliko godina, izbacivani dijelovi u kojima se pojavljuje supruga Benzinija Napalonija - Chaplinove parodije Mussolinija.
"Veliki diktator" nominiran je za 5 Oscara no nije uspio potvrditi niti jednu nominaciju. Mnogi kritičari, poput uglednog Andrewa Sarrisa, ubrajaju danas Chaplinovo remek-djelo među najbolje filmove svih vremena.