Don je ambiciozan čovjek, čovjek u jeku mladosti – čovjek koji uspijeva zabrljati čak i najjednostavnije zadatke. Svaka epizoda pokriva nekoliko dana njegova života – tijekom kojih on nespretno pokušava svladati razne izazove ili najobičnije svakodnevne događaje. Kad se suoči s nezgodnom situacijom, Donova neumorna mašta ubaci u petu brzinu pokazujući mu sve što ne smije učiniti ili reći u danoj situaciji. No na tom se popisu, kojemu svjedoče i gledatelji, svaka opcija čini gorom od prethodne.
U trenutku kada ga susrećemo, Don upravo pokušava dokučiti kako je najbolje otići nakon seksa za jednu noć, a da se previše ne osramotite, pogotovo kad se ne možete sjetiti imena žene s kojom ste spavali, zatim kako ne reagirati kad saznate da ste dobili otkaz i kako se nositi s boli zbog gubitka bake. No nakon radosti otkrića da mu je ostavila svoju kuću brzo slijedi spoznaja da je kuća puna smeća, a da je baka bila u silnim dugovima.
Naporan dan prema standardima većine ljudi, ali kada tomu dodate Donovu sposobnost da uvijek kaže i učini pogrešnu stvar – dan se svede na upadanje iz jedne nevolje u drugu.