Chicago, 1920-ih godina. Nasilje na ulicama dosegnulo je nezamislive razmjere u doba prohibicije. Gradom vladaju opasne gangsterske organizacije koje se međusobno bore za prevlast. Njima upravljaju kriminalci Al Capone (J. Robards Jr.), George 'Bugs' Moran (R. Meeker), Earl 'Hymie' Weiss (R. Hadley) i Dion O'Bannion (J. Agar). S vremenom, najmoćniji postaje Al Capone, zvan "Lice s ožiljkom"...
Film "'Obračun na Dan svetog Valentina" iznimno je uvjerljiva i realistična rekonstrukcija onoga doba i kriminalnog miljea čiji su glavni aduti vješta Cormanova režija i impresivna glumačka ekipa sastavljena od glumaca "staroga" kova, koje predvodi veliki J. Robards Jr. (Bilo jednom na Divljem zapadu), dvostruki dobitnik Oscara za najbolju epizodnu ulogu, u antologijskim filmovima "Julia" i "Svi predsjednikovi ljudi". Malu ulogu u Cormanovom filmu odigrao je tada mladi i nepoznati Jack Nicholson, koji je u Cormanovim filmovima počeo graditi kasniju veliku karijeru.