Upoznajte Sama (Josh Radnor), njujorškog pisca u dvadesetima, čiji su ljubavni život i karijera u zastoju. Nakon što slučajni susret sa štićenikom kojeg je napustio ugrozi njegovu karijeru, Sam koji ima fobiju od veza upoznaje Mississippi (Kate Mara), prekrasnu konobaricu i barsku pjevačicu. Toliko se zaljubi u nju da joj ponudi da prenoći ne jedan, nego tri dana – ali već iduće jutro shvaća što je učinio.
Ipak, pod istim krovom s djetetom koje je prihvatio i djevojkom koju uopće ne poznaje, Sam počinje razmišljati o vezama na potpuno drukčiji način. Neočekivani događaji i ponešto preispitivanja samog sebe napokon natjeraju Sama (i njegove prijatelje jednako nesretne u ljubavi) da odbace svoj romantični cinizam i shvate što uistinu znači voljeti i biti voljen.