Legendarni Ip Man odlazi u Hong Kong, koji je pod britanskom kolonijalnom vlašću. Očajnički pokušava propagirati svoj Wing Chun kung fu, ali se ubrzo suočava sa rivalstvom drugih učitelja, uključujući i lokalnog "gazdu" borilačkih vještina...
U ovom nastavku priče o Ip Manu, više je posvećeno pažnje o priči i karakterizaciji likova, za razliku od prvog dijela koji je u potpunosti opterećen povijesnom tematikom. Također, nastavak filma prikazuje kako su Kineze tretirali Britanaci, kao i zapadnu percepciju kineskih borilačkih vještina.