Za vrijeme odsluživanja zatvorske kazne, Russell, iskusni prevarant koji uživa u životu na visokoj nozi, zaljubi se u svog kolegu iz ćelije, Phillipa Morrisa (Ewan McGregor). Nakon što Morrisa puste iz zatvora, Russell će čak četiri puta pokušati pobjeći kako bi ponovno vidio svoju ljubav…