Mitch (Billy Crystal) radi u reklamnom odjelu jedne radijske postaje u velikom gradu. Na svoj trideset deveti rođendan primijeti prve znakove krize srednjih godina. Supruzi Barbari (Patricia Wettig), s kojom živi u sretnom braku, požali se da mu se čini kako se u njegovom životu više ništa važno neće dogoditi, kako je počeo gubiti kosu i kako ga muče razni strahovi. Na proslavi rođendana prijatelj Ed (Bruno Kirby) mu predloži da, zajedno s trećim nerazdvojnim prijateljem Philom (Daniel Stern), odu na dva tjedna radnog odmora. Dva tjedna živjet će kao pravi kauboji i pratiti stoku s ranča u New Mexicu do ranča u Coloradu. Rečeno - učinjeno. Premda se radi o zabavi za turiste, prijatelji odmah shvate da će ta dva tjedna pošteno odraditi. Uz njih, tu su otac i sin, obojica zubari, dvojica braće koja proizvode sladoled i lijepa Bonnie (Helen Slater), čija je prijateljica odustala od takve vrste odmora. Vodit će ih pravi kauboj, Curly (Jack Palance), koji ne samo da će od njih načiniti prave kauboje, nego će ih naučiti i nekolio važnih stvari o životu uopće. Za sporednu ulogu Curlyja u "Gradskim kaubojima" veliki američki filmski glumac Jack Palance dobio je Oscara te je na pozornici napravio nekoliko sklekova na jednoj ruci. Palance je uglavnom igrao negativce, a bio je nominiran za Oscara i za ulogu nemilosrdnog revolveraša u filmu "Shane" te za film "Nenadni strah" iz 1952. godine gdje je, uz Joan Crawford, glumio muškarca koji hoće ubiti svoju suprugu. Film je požnjeo toliki uspjeh da je ubrzo snimljen i nastavak. Redatelju Ronu Underwoodu "Gradski kauboji" bili su drugi film, a proslavio se i vrlo gledanim "Moćnim Joe Young" (1998).