Jessica Stein (Jennifer Westfeldt) je uspješna u svom poslu, ali ne može se pohvaliti uspjehom na emotivnom planu: iza sebe ima seriju bezuspješnih prvih sastanaka, a dobronamjerni savjeti koje dobija od najbolje prijateljice Joan (Jackie Hoffman) i bivšeg dečka Josha (Scott Cohen) uopće joj nisu od koristi. Jednog dana Jessica sa svojim prijateljima gleda osobne oglase u novinama i vidi da je u jednom od oglasa citiran njen omiljeni pisac. Nastavljajući čitanje Jessicaa shvati kako ima dosta zajedničkog sa osobom koja je ostavila oglas, možda i previše zajedničkog s obzirom na to da se radi o Helen (Heather Juergensen), vlasnici galerije. Jessica pomisli da bi se u najmanju ruku bilo ljepo družuiti sa osobom koja djeli njene interese i odlučuje je nazvati. Njih dvije brzo postaju bliske prijateljice i njihov odnos počinje se razvijati u nešto više od prijateljstva iako ni jedna ni druga do tada nisu bile u vezi sa drugom ženom. Dok se njihov odnos razvija, Jessica ima sve više dilema: kako da svojoj majci kaže ovu vijest, da li bi trebala povesti Helen na svadbu svog brata...