Mladi bogataš Sebastian (Ryan Phillippe) vedri i oblači seksualnim životima svojih školskih vršnjakinja, no njegov pravi cilj - privlačna polusestra Kathryn (Sarah Michelle Gellar), još uvijek nije postignut. Kad Kathryn ostavi dečko, Sebastianu se otvori jedinstvena prilika: on se, naime, okladi da će zavesti novu djevojku njezina sada bivšeg dečka, ali i da će spavati sa školskim uzorom čestitosti i vrlina - nedodirljivom Annette (Reese Witherspoon). Ako ne uspije, odreći će se skupocjenog Jaguara, a ako mu se posreći, u njegovu će postelju doći i Kathryn.