Tom (Patrick Dempsey) uživa u svom životu: totalno je seksi, uspješan, ima sreće sa ženama i zna da se uvijek može osloniti na Hannah (Michelle Monaghan), svoju najbolju prijateljicu koja predstavlja jedinu konstantu u njegovom životu. Njehov je život zaista savršen sve dok Hannah ne otputuje u Španjolsku na službeno putaovanje koje potraje šest tjedana, a Tom ostane zapanjen koliko je njegov život prazan bez nje. Nakon što shvati da je zaljubljen u nju, odlučuje ju zaprositi istog dana po njezinom povratku - ali ostaje neugodno iznenađen kada dozna da se ona zaručila za bogatog i zgodnog Škota s kojim se planira preseliti u njegovu rodnu državu. kada Hannah zamoli Toma da bude njezin djever na vjenjčanju, on nerado pristaje...No samo kako bi imao priliku udvarati joj se i spriječiti vjenčanje prije nego bude prekasno...