Ashley Albright (Lindsay Lohan) najsretnija je žena na svijetu, osoba kojoj su se najbolje stvari u životu dogodile prelako. Da nasumce izvuče listić lutrije, dobit će jack-pot. U New Yorku, najužurbanijem gradu na svijetu, Ashley nikad ne mora čekati taksi. I ima savršen posao kao izvršna računovotkinja u prestižnoj tvrtki za odnose s javnošću. Sve joj ide na ruku. Sad je dobila priliku da napreduje u karijeri: mora isplanirati bal pod maskama na Manhattanu za izdavačkog mogula Damona Phillipsa (Faizon Love) i njegovu tvrtku. S druge strane, Jake (Chris Pine) je magnet za nesreću. Na njegovu nebu uvijek pada kiša; njegove su hlače uvijek na rubu da se ne raspuknu po šavu. Radi kao čistač zahoda u kuglani. No čak ni stalno bombardiranje katastrofama ne može zamagliti Jakeove snove. Misli da možda ima priliku sa svojim otkrićem rock-grupe McFly. Kako bi Jake uspio svoj nedostatak sreće obuzdati makar na jednu noć, potajno bi ušao na bal pod maskama i uručio CD McFlya u ruke glazbenog moćnika Damona Phillipsa. U noći kad se snovi mogu ostvariti ili raspršiti, sudbina spoji Ashley i Jakea na plesnom podiju. Zaljubivši se istog třena, razmijene uzbudljiv poljubac - i tim poljupcem njihove sreće zamijene mjesta. Odjednom se Ashleyina haljina podere. Pukne joj potpetica. Čini se da je njezinoj sreći napokon došao kraj. Jake, u trci da uhvati Phillipsa prije negoli ovaj ode, na kraju glazbenom mogulu spasi život i tako, jednim jednostavnim obratom sudbine, dobije priliku ostvariti sve svoje snove. Dok Ashley očajnički pokušava ponovno steći sreću koju je nekada uzimala zdravo za gotovo, uviđa da nije važno samo imati sreće, nego se računa i ono što s tom srećom učiniš te da je njezina najveća prilika da se iskupi povezana s mladićem koji je ključ njezine iznenadne promjene.