Kao desetogodišnji dječak Chuck (Dane Cook) odbio je poljubiti djevojku koja zbog toga baca prokletstvo na njega koje ga prati i sada kad je odrastao. Chuck je sada u svojim tridesetima, uspješan je zubar, no ima veliki problem kada su u pitanju odnosi sa ženama. Naime on ne može reći djevojkama da ih voli jer ga to uvijek dovode do prekida veze i vjenčanja djevojke s nekim drugim. Jednog dana, upravo na jednom takvom vjenčanju njegove bivše djevojke, Chuck postaje svjestan te okrutne činjenice, ali i upoznaje djevojku koja mu se svidi na prvi pogled. Cam (Jessica Alba) ga odbija, no okolnosti ju dovode u njegovu ordinaciju te se ponovno sreću. Nakon zubarskog tretmana ona u zamjenu neplaćanja računa pristaje izaći sa Chuckom. Što više vremena njih dvoje provode zajedno to se Chuck više zaljubljuje u nju ali kada mu prijatelj Stu objasni teoriju o njegovim bivšim ženama Chuck se zabrine za svoju vezu s Cam. Chuck mora nekako razbiti čaroliju zbog koje nema sreće u ljubavi.