Njezin meteorski uspon počeo je u nježnoj dobi od 17 godina, a s 19 godina proslavila je svoj međunarodni proboj u filmu Edward Škaroruki. Dodatni poticaj donosi joj ljubavna veza s glumačkom zvijezdom Johnnyjem Deppom, pa Winona ubrzo stiže do samog vrha Hollywooda. No stalna pozornost previše je za nju, uz prijetnju da će izgubiti sebe. Ni njezin odnos s Deppom ne uspijeva izdržati pod pritiskom javnosti. Nakon prekida, Ryder nalazi novi smisao, istražuje nove smjerove i postaje lice cijele generacije kroz filmove poput Reality Bites. Kad je 2001. uhvate u krađi u trgovini, doživljava pad. Čini se da je njezina sudbina u Hollywoodu zapečaćena - nitko više ne želi raditi s bivšom zvijezdom. Suprotno svim očekivanjima, Ryder se vraća i novoj generaciji postaje inspiracija ulogom u Stranger Things.