Harold je uspješan, naočit čovjek koji živi u uvjerenju da je jednako nepopularan kao u srednjoj školi. Dakako, njegov potpun nedostatak samopouzdanja koči ga u ostvarenju bilo kakve veze. Ali Haroldov će se život radikalno promijeniti kad unajmi Annie Maxwell, svoju tihu patnju iz srednje škole, kao svoju trenericu za spojeve. Annie posao isprva prihvati iz sažaljenja prema Haroldu, ali tijekom procesa pretvaranja Harolda u iznimno privlačnog komada ona se zaljubi u njega. Jedini je problem što je predobro obavila svoj posao spojivši Harolda s ljepoticom koja misli da je Harold onaj pravi. Nesretna Annie mora gledati kako njezinoj rukotvorini stvari napokon kreću od ruke. Ali žena o kojoj je riječ možda ipak nije djevojka iz Haroldovih snova. Zapravo, to bi mogla biti Annie. Kad bi se barem ona i Harold mogli prestati suzdržavati i priznati jedno drugom što osjećaju