Brad (Will Friedle) je uvjeren kako je u prekrasnoj i neodoljivoj Brooke (Marley Shelton) pronašao djevojku svojih snova. No u noći u kojoj je mislio da će mu se svi snovi doista i ostvariti, pojavit će se naizgled bezazlen problem - neće imati kondom. Dok traži spasonosnu gumicu, Brad će nekoliko puta pomisliti kako se sve to uopće ne isplati jer će tijekom potrage primiti batine, bit će pokraden i uhićen. Njegova najbolja prijateljica Leah (Jennifer Love Hewitt) zgrožena je njegovim ponašanjem, ali prije svega zbog toga što Brada želi za sebe i ne može shvatiti zašto se njemu sviđa netko poput Brooke. Naslovljena prema, kod nas možda na prvi pogled neshvatljivoj, igri riječi - Trojan je u Americi najčešće korištena vrsta kondoma, "Trojanski rat" redatelja Georgea Huanga punokrvna je tinejdžerska komedija, koja se bavi svim onim temama koje srednjoškolce najviše zanimaju: ljubav, seks, suprotni spol, maturalna večer i slično. Te često obrađivane teme ovdje možda i nisu pronašle najoriginalniji okvir, ali "Trojanski rat" je film očito snimljen s mnogo ljubavi i temeljen na realnim iskustvima njegovih autora, što ga čini iznimno uvjerljivim te na kraju i uspješnim. Will Friedle i Jennifer Love Hewitt glumački se nadigravaju poput mnogo iskusnijih kolega.