Bio je velika nada kreativne supkulture svojeg doba, zajedno s Johnom Giornom i Jimom Jarmuschem. Puno je obećavao već na početku svoje karijere, kad snima svoj prvi film o Williamu Burroughsu. Tim si je dokumentarcem Howard priskrbio status izuzetno kreativnog i nadarenog redatelja. Njegov treći i posljednji film "Bloodhounds of Broadway", u kojem je glumila i Madonna, bio je najbolji primjer onoga za što je sposoban. Umro je u 35. godini, kada je Aaronu Brookneru bilo samo sedam godina. Aaron Brookner snimio je ovaj dokumentarac 2016. kako bi bolje shvatio kakav je čovjek bio njegov stric. Iako se na početku čini da će film krenuti jednim, ubrzo kreće sasvim drugim smjerom. Isprva se bavi tragedijom prerano okončanog života te istovremeno izražava žal za New Yorkom kakvog više nema. No zatim se pretvara u tužnu priču o Howardu Brookneru, čovjeku koji se uspio riješiti reputacije stečene prvim filmom i snimiti još nekoliko uspješnih filmova prije svoje prerane smrti. Melankolija je stalno prisutna dok Aaron Brookner pripovijeda o životu svog strica. U početku govori o vrlo atraktivnom i jedinstvenom film o Williamu Burroughsu iz 1983. godine, koji je Howard Brookner snimio s Tomom DiCillom i Jimom Jarmuschem.